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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的结构3

1.3 原子轨道和分子轨道6

1.4 有机化合物的结构测定11

1.5 官能团和有机化合物的分类12

第二章 烷烃15

2.1 烷烃的同系列和异构15

2.2 烷烃的命名20

2.3 烷烃的构象22

2.4 烷烃的物理性质27

2.5 烷烃的反应30

2.6 烷烃的卤化35

2.7 烷烃的来源和用途41

第三章 环烷烃44

3.1 环烷烃的异构和命名44

3.2 环烷烃的物理性质和化学反应46

3.3 环烷烃的来源和用途48

3.4 环的张力48

3.5 环己烷的构象51

3.6 取代环己烷的构象分析54

3.7 其他单环环烷烃的构象59

3.8 多环烃61

4.1 旋光性66

第四章 对映异构66

4.2 手性68

4.3 分子的手性与对称性70

4.4 含一个不对称碳原子的化合物76

4.5 含几个不对称碳原子的开链化合物82

4.6 碳环化合物的立体异构87

第五章 卤代烷90

5.1 卤代烷的命名90

5.2 一卤代烷的结构和物理性质91

5.3 一卤代烷的化学反应93

5.4 亲核取代反应的机理97

5.5 一卤代烷的制法107

5.6 卤代烷的用途108

5.7 有机金属化合物110

第六章 烯烃115

6.1 烯烃的结构、异构和命名115

6.2 烯烃的相对稳定性119

6.3 烯烃的制法121

6.4 烯烃的物理性质130

6.5 烯烃的反应131

6.6 烯烃的工业来源和用途149

第七章 炔烃和二烯烃152

7.1 炔烃的结构、异构和物理性质152

7.2 炔烃的反应154

7.3 炔烃的制法161

7.4 乙炔163

7.5 共轭作用164

7.6 共振式173

7.7 共轭二烯烃176

7.8 累积二烯烃183

第八章 芳烃187

8.1 苯的结构187

8.2 苯衍生物的异构、命名及物理性质192

8.3 苯环上的亲电取代反应196

8.4 笨环上取代反应的定位规律203

8.5 烷基苯的反应215

8.6 单环芳烃的来源和用途218

8.7 多环芳烃219

8.8 有手性的芳烃229

8.9 卤代芳烃233

8.10 休克尔规律239

第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱246

9.1 核磁共振谱246

9.2 红外光谱258

9.3 质谱263

第十章 醇和酚268

10.1 醇的结构、命名和物理性质268

10.2 一元醇的反应273

10.3 一元醇的制法282

10.4 二元醇291

10.5 酚的结构、命名和物理性质295

10.6 一元酚的反应297

10.7 二元酚和多元酚303

10.8 醇和酚的来源和用途305

第十一章 醚311

11.1 醚的结构、命名和物理性质311

11.2 醚的反应314

11.3 醚的制法318

11.4 环醚321

11.5 醚的来源和用途330

12.1 一元醛酮的结构、命名和物理性质333

第十二章 醛酮333

12.2 醛酮与氧亲核试剂的加成反应338

12.3 醛酮与氮亲核试剂的加成反应343

12.4 醛酮与碳亲核试剂的加成反应347

12.5 羰基加成反应的立体化学351

12.6 醛和酮的酮-烯醇平衡及有关反应353

12.7 醛酮的还原和氧化364

12.8 一元醛酮的制法367

12.9 醛酮的来源和用途369

12.10 二羰基化合物371

第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮377

13.1 α，β-不饱和醛酮377

13.2 醌381

13.3 羟基醛酮386

13.4 酚醛和酚酮389

13.5 紫外光谱392

第十四章 羧酸399

14.1 一元羧酸的结构和命名399

14.2 一元羧酸的物理性质401

14.3 羧酸的酸性403

14.4 酰化反应407

14.5 一元羧酸的其他反应410

14.6 一元羧酸的制法413

14.7 一元羧酸的来源和用途416

14.8 二元羧酸418

习题424

第十五章 羧酸衍生物426

15.1 羧酸衍生物的结构和命名426

15.2 羧酸衍生物的物理性质429

15.3 羧酸衍生物的水解反应434

15.4 羧酸衍生物的其他反应445

15.5 烯酮457

15.6 羧酸衍生物的用途459

15.7 原酸酯460

15.8 过酸和二酰基过氧461

15.9 异腈465

习题466

16.1 不饱和羧酸469

第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸469

16.2 卤代酸474

16.3 醇酸477

16.4 酚酸484

16.5 羰基酸487

16.6 β-酮酸脂489

16.7 乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法496

16.8 迈克尔反应499

16.9 碳酸衍生物501

习题511

17.1 胺的结构和命名512

第十七章 胺512

17.2 一元胺的物理性质514

17.3 胺的碱性518

17.4 胺的反应522

17.5 胺的制法531

17.6 胺的用途540

17.7 二胺、不饱和胺和取代胺540

17.8 季铵盐和氢氧化四烃基铵544

17.9 胺和铵盐的立体化学550

习题552

第十八章 其他含氮化合物554

18.1 硝基化合物554

18.2 重氮化合物562

18.3 芳基重氮盐568

18.4 偶氮化合物574

18.5 叠氮化合物578

习题579

第十九章 含硫、磷和硅的化合物581

19.1 含硫化合物581

19.2 含磷化合物589

19.3 有机硅化合物593

第二十章 杂环化合物597

20.1 吡咯、呋喃和噻吩597

20.2 吲哚606

20.3 含两个以上杂原子的五元杂环609

20.4 吡啶613

20.5 喹啉和异喹啉620

20.6 含氧的六元杂环624

20.7 含两个以上氮杂原子的六元杂环626

第二十一章 碳水化合物630

21.1 单糖的结构、构型和构象631

21.2 单糖的反应639

21.3 葡萄糖的结构645

21.4 低聚糖647

21.5 多糖651

21.6 糖的衍生物653

习题655

22.1 氨基酸657

第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸657

22.2 多肽665

22.3 核酸680

第二十三章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱688

23.1 类脂类688

23.2 萜类化合物692

23.3 甾族化合物698

23.4 脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成702

23.5 生物碱710

第二十四章 周环反应713

24.1 电环化反应713

24.2 环加成721

24.3 σ迁移反应724

第二十五章 13C核磁共振谱729

25.1 13C核磁共振谱的特点729

25.2 13C的化学位移732

25.3 3C核磁共振谱的用途735

第二十六章 有机合成736

26.1 碳胳736

26.2 官能团741

26.3 构型745

26.4 合成路线747

习题750

索引751