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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化学与生命科学的密切关系1

三、有机物化学键的特点2

四、有机化合物的分类方法5

五、有机化学反应6

六、研究有机化合物的一般方法8

Summary9

习题9

第二章 烷烃11

一、烷烃的结构与构象异构11

二、链烃的命名14

三、烷烃的物理性质17

四、烷烃的化学反应19

五、环烷烃22

Summary26

习题26

第三章 烯烃、炔烃、二烯烃28

一、烯烃、炔烃的结构28

（一）烯烃的结构28

（二）炔烃的结构29

二、烯烃、炔烃的同分异构和命名法30

（一）烯烃、炔烃的同分异构30

（二）烯烃、炔烃的命名法32

三、烯烃、炔烃的物理性质34

四、烯烃、炔烃的化学性质35

（一）烯烃的亲电加成反应35

（二）炔烃的亲电加成反应40

（三）烯烃的自由基加成反应41

（四）硼氢化-氧化反应42

（五）烯烃和炔烃的氧化反应43

（六）烯烃的环氧化反应44

（七）烯烃与卡宾的加成反应45

（八）烯烃、炔烃的催化加氢46

（九）烯丙型氢的卤代47

（十）炔氢的酸性48

（十一）烯烃的聚合49

五、共轭二烯烃49

（一）二烯烃的分类与命名法49

（二）共轭二烯烃的特征50

（三）共轭二烯烃的结构51

（四）共轭效应52

（五）共轭二烯烃的亲电加成53

六、Diels-Alder反应54

七、富勒烯简介55

八、共振结构理论简介和共振式56

Summary58

习题60

第四章 有机化合物结构现代分析方法63

一、红外光谱64

（一）基本原理64

（二）基团特征振动频率66

（三）常见化合物的特征谱带68

（四）红外光谱的解析72

（五）拉曼（Raman）光谱简介73

二、紫外-可见光谱74

（一）基本原理74

（二）影响紫外光谱的因素76

（三）共轭体系的特征吸收光谱78

（四）紫外光谱在结构分析中的应用81

三、核磁共振波谱81

（一）1H NMR基本原理81

（二）化合物中质子的核磁共振和化学位移83

（三）影响化学位移的因素84

（四）各类1H化学位移的范围86

（五）自旋-自旋偶合87

（六）远程偶合89

（七）化学等价、磁等价和磁不等价89

（八）质子数目和峰面积90

（九）图谱的解析90

（十）13C核磁共振及多维谱简介91

四、质谱93

（一）基本原理94

（二）质谱中离子的类型94

（三）分子离子峰和分子式的确定96

（四）质谱中的裂解方式97

（五）各类化合物的质谱特征99

（六）质谱技术的新进展100

五、四谱联用综合解析简介101

Summary103

习题104

第五章 芳香烃107

一、苯的结构107

二、芳香烃的分类和命名108

三、苯及其同系物的物理性质110

四、苯及其同系物的化学性质111

（一）苯环上的亲电取代反应及机理111

（二）苯环上亲电取代反应的定位规律114

（三）烷基苯侧链的反应118

五、稠环芳香烃119

六、致癌稠环芳烃121

七、非苯芳香烃和Hückel规则123

（一）轮烯123

（二）芳香离子123

Summary124

习题124

第六章 对映异构127

一、物质的旋光性127

（一）平面偏振光127

（二）比旋光度128

二、手性与对称性129

（一）手性分子129

（二）对称因素130

（三）对映异构体表达方法131

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构133

四、对映异构体构型标记法135

五、含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构137

六、含假手性碳原子的化合物140

七、环状化合物的对映异构140

八、对映异构与构象142

九、无手性碳原子化合物的对映异构142

十、外消旋体的拆分144

十一、对映异构与生物活性145

Summary146

习题148

第七章 卤代烃150

一、卤代烃的分类和命名法150

（一）卤代烃的分类150

（二）卤代烃的命名151

二、卤代烃的物理性质152

三、卤代烃的化学性质153

（一）亲核取代反应153

（二）亲核取代反应机理及其立体化学154

（三）影响亲核取代反应的因素159

（四）卤代烃消除反应及机理162

（五）卤代烃消除反应与取代反应的竞争性164

（六）卤代烯烃与卤代芳烃的亲核取代反应166

（七）卤代烃与金属的反应167

Summary169

习题170

第八章 醇、酚、醚173

第一节 醇173

一、醇的结构、分类和命名173

二、醇的物理性质175

三、醇的化学性质176

四、醇在医药上的应用184

第二节 酚185

一、酚的结构、分类和命名185

二、酚的物理性质186

三、酚的化学性质187

四、维生素E189

第三节 醚与环氧化合物190

一、醚的结构、分类与命名190

二、醚的物理性质191

三、醚的化学性质192

四、环氧化合物的开环反应193

五、环氧化合物的生物活性195

六、冠醚195

七、醚在医药上的应用196

Summary196

习题198

第九章 醛、酮、醌200

一、醛、酮的结构和命名法200

（一）醛、酮的结构200

（二）醛、酮的命名法201

二、醛、酮的物理性质202

三、醛、酮的化学性质203

（一）亲核加成203

（二）羰基亲核加成的立体化学208

（三）潜手性碳原子及其不对称合成210

（四）α-氢的反应211

（五）氧化还原反应213

（六）α，β-不饱和醛、酮的共轭加成215

四、醌216

（一）醌的结构216

（二）醌的性质217

（三）辅酶Q和维生素K218

Summary218

习题220

第十章 羧酸和取代羧酸223

一、羧酸的结构223

二、羧酸与取代羧酸的分类和命名224

三、羧酸的物理性质226

四、羧酸的化学性质227

（一）羧酸的酸性227

（二）脱羧反应228

（三）羧酸还原反应228

（四）羧基衍生物的生成229

五、醇酸的化学性质231

（一）酸性231

（二）醇酸的氧化反应232

（三）醇酸的脱水反应232

（四）酚酸的脱羧反应233

（五）α-醇酸的分解反应233

六、酮酸的化学性质234

（一）酸性234

（二）酮酸的氨基化反应234

（三）酮酸的氧化反应235

（四）酮酸的分解反应235

七、醇酸和酮酸的体内化学过程236

八、前列腺素238

九、酮型-烯醇型互变异构239

十、重要的羧酸与取代羧酸240

Summary242

习题244

第十一章 羧酸衍生物246

一、羧酸衍生物的结构和命名法246

（一）羧酸衍生物的结构246

（二）羧酸衍生物的命名247

二、羧酸衍生物的物理性质248

三、羧酸衍生物的化学性质249

（一）羧酸衍生物的亲核取代反应249

（二）Claisen酯缩合反应251

（三）羧酸衍生物的还原反应252

（四）酰胺的特性253

四、碳酸衍生物及其特性253

（一）碳酸的酰氯253

（二）碳酸的酰胺及其衍生物254

Summary256

习题256

第十二章 含氮有机化合物259

第一节 硝基化合物259

一、硝基化合物的结构、分类与命名259

二、硝基化合物的物理性质260

三、硝基化合物的化学性质260

四、硝基化合物在医药中的应用261

第二节 胺262

一、分类与命名262

二、胺的结构264

三、胺的物理性质264

四、胺的化学性质265

五、重氮盐的反应269

六、重氮甲烷271

七、酰胺的Hofmann重排（降解）反应273

八、季铵碱的Hofmann消除273

第三节 生源胺的生物合成及其意义274

Summary275

习题276

第十三章 含硫、磷、砷有机化合物278

第一节 有机硫化合物278

一、硫醇和硫醚的结构和命名法278

二、硫醇和硫醚的物理性质279

三、硫醇和硫醚的化学性质279

四、磺胺类药物的合成282

第二节 含磷、砷有机化合物284

一、有机磷化合物的分类和命名法284

二、含磷有机化合物的结构286

三、膦和胺部分性质的比较286

四、膦的典型反应287

五、生物体内的含磷有机化合物288

六、有毒的含磷有机化合物289

（一）有机磷杀虫剂的化学性质290

（二）有机磷杀虫剂在体内的转化过程和致死机理291

七、含砷有机化合物的分类与命名292

八、含硫、磷、砷化学毒剂及其防护293

Summary294

习题294

第十四章 杂环化合物296

一、杂环化合物的分类和命名296

（一）杂环化合物的分类296

（二）杂环化合物的命名298

二、含一个杂原子的五元杂环化合物301

（一）呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质301

（二）呋喃、噻吩和吡咯的化学性质303

（三）呋喃、噻吩和吡咯的衍生物306

三、含一个杂原子的六元杂环化合物307

（一）吡啶的结构和物理性质307

（二）吡啶的化学性质308

（三）吡啶的重要衍生物311

（四）维生素PP、辅酶NAD和辅酶NADP312

四、含两个杂原子的五元杂环化合物313

（一）唑的结构和物理性质313

（二）唑的化学性质313

（三）维生素B1和辅酶TPP316

五、含两个和三个杂原子的六元杂环化合物318

（一）二嗪环系318

（二）三嗪环系320

六、稠杂环321

（一）苯稠杂环321

（二）嘌呤环系325

（三）喋啶环系326

七、七元杂环化合物327

八、杂环药物328

（一）天然杂环药物328

（二）合成杂环药物329

九、内源性杂环化合物的生物合成330

（一）嘌呤碱的生物合成330

（二）嘧啶碱的生物合成334

Summary337

习题338

第十五章 油脂和磷脂340

第一节 油脂340

一、油脂的组成、命名和结构340

二、油脂的物理性质342

三、油脂的化学性质343

四、多不饱和脂肪酸346

五、三酰甘油的生物合成347

第二节 磷脂349

一、甘油磷脂349

二、鞘磷脂350

三、磷脂与生物膜351

Summary352

习题353

第十六章 糖类354

一、单糖355

（一）单糖的分类和命名355

（二）单糖的结构355

（三）单糖的物理性质360

（四）单糖的化学性质361

（五）重要的单糖及其衍生物366

二、寡糖367

（一）双糖367

（二）棉子糖369

（三）环糊精370

三、多糖370

（一）淀粉370

（二）糖原371

（三）纤维素372

四、糖缀合物372

（一）糖脂372

（二）糖蛋白373

（三）蛋白聚糖374

Summary374

习题376

第十七章 天然生物活性有机化合物377

第一节 萜类化合物377

一、萜类化合物的结构和分类378

二、萜类化合物的命名法378

三、萜类化合物的物理性质378

四、萜类化合物的化学性质379

（一）加成反应379

（二）氧化反应381

（三）脱氢反应381

（四）分子重排反应382

五、萜类化合物的生物合成382

六、典型的萜类化合物384

（一）单萜384

（二）倍半萜384

（三）双萜385

（四）三萜385

（五）四萜385

第二节 甾族化合物386

一、甾族化合物的结构387

二、甾族化合物的分类及命名法387

三、甾族化合物的生物合成390

四、甾族化合物的理化性质390

五、典型的甾族化合物391

第三节 生物碱393

一、生物碱的基本概念393

二、生物碱的基本性质394

三、几种重要的生物碱395

第四节 黄酮和异黄酮397

一、黄酮的结构与分类397

二、黄酮类化合物的理化性质399

三、黄酮的功效401

Summary402

习题402

第十八章 氨基酸和肽404

第一节 氨基酸404

一、氨基酸的结构、分类和命名法404

二、非编码氨基酸408

三、氨基酸的性质409

（一）氨基酸的酸碱性质和等电点409

（二）氨基酸的反应411

第二节 肽413

一、肽的结构和命名法413

二、多肽的性质和序列的测定414

三、生物活性肽416

Summary420

习题420

第十九章 蛋白质422

一、蛋白质分子的大小422

二、蛋白质的分类423

三、蛋白质的结构424

（一）蛋白质的一级结构424

（二）维持蛋白质分子构象的化学键425

（三）二面角426

（四）蛋白质的二级结构427

（五）超二级结构429

（六）结构域430

（七）蛋白质的三级结构431

（八）蛋白质的四级结构432

四、蛋白质的折叠432

（一）Anfinsen的经典实验433

（二）蛋白质的折叠与去折叠的途径433

（三）分子伴侣434

五、蛋白质结构和功能的关系435

（一）蛋白质一级结构与生物功能的关系435

（二）蛋白质空间结构与生物功能的关系435

（三）蛋白质分子设计436

六、蛋白质的理化性质436

（一）蛋白质的胶体性质436

（二）蛋白质的两性和等电点437

（三）蛋白质的变性437

（四）蛋白质的沉淀438

（五）蛋白质的显色反应438

Summary439

习题440

第二十章 核酸441

一、核酸的分类和化学组成441

二、核酸的一级结构445

三、核酸的二级结构446

（一）DNA的二级结构446

（二）RNA的二级结构447

四、核酸的理化性质448

（一）核酸的一般性质448

（二）核酸的水解448

（三）核酸的酸碱性及等电点449

（四）核酸的变性、复性和分子杂交449

（五）核酸含量的测定450

五、核酸的生物学功能450

Summary453

习题454

第二十一章 生物体内酶催化的化学反应456

一、酶的化学456

（一）酶是特殊的生物催化剂456

（二）酶的化学本质457

（三）酶的化学组成457

（四）酶的分类458

（五）酶的命名法458

二、酶催化的氧化还原反应459

（一）脱氢酶催化的氧化还原反应459

（二）氧化酶催化的氧化还原反应460

（三）过氧化物酶和过氧化氢酶催化的氧化还原反应461

（四）氧合酶催化的氧化还原反应462

（五）中间电子传递体自身的氧化还原反应462

三、酶催化的转移反应462

四、酶催化的水解反应465

五、酶催化的裂解反应467

六、酶催化的异构化反应468

七、酶催化的合成反应469

八、酶促反应的催化机理471

（一）酶催化的专一性机理472

（二）酶促反应的催化机理472

Summary474

习题474

参考文献476