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第1章 绪论1

1.1 有机化学的产生和发展1

1.2 有机化合物的特点1

1.2.1 有机化合物的基本特点1

1.2.2 同系列与同分异构现象3

1.3 有机分子构造式的表示方法3

1.4 有机化合物的分类4

1.5 共价键的一些基本理论5

1.6 有机化学反应类型11

1.7 有机化学中的酸碱概念13

1.8 研究有机化合物的一般步骤13

本章小结及学习要求14

阅读材料：诺贝尔与诺贝尔奖14

习题15

第2章 烷烃17

2.1 烷烃的同系列和同分异构现象17

2.2 烷烃的命名法18

2.2.1 烷基18

2.2.2 烷烃的命名法18

2.3 烷烃的结构20

2.4 烷烃的构象21

2.5 烷烃的物理性质23

2.6 烷烃的化学性质25

2.7 卤代反应的机理26

2.8 烷烃的来源27

2.9 重要的烷烃28

本章小结及学习要求29

阅读材料：液化天然气——天然气的工业革命29

习题30

第3章 烯烃和炔烃31

3.1 烯烃31

3.1.1 烯烃的结构31

3.1.2 烯烃的同分异构31

3.1.3 烯烃的命名32

3.1.4 烯烃的物理性质34

3.1.5 烯烃的化学性质35

3.1.6 烯烃的亲电加成反应历程和马氏加成规则39

3.2 二烯烃42

3.2.1 二烯烃的分类和命名法42

3.2.2 共轭二烯烃的结构42

3.2.3 超共轭效应43

3.2.4 1,3-丁二烯的性质44

3.2.5 天然橡胶45

3.3 炔烃45

3.3.1 炔烃的结构45

3.3.2 炔烃的命名46

3.3.3 炔烃的物理性质46

3.3.4 炔烃的化学性质47

本章小结及学习要求49

阅读材料：富勒烯C60及其应用49

习题51

第4章 环烃53

4.1 脂环烃53

4.1.1 脂环烃的命名53

4.1.2 环烷烃的结构与构象54

4.1.3 环烷烃的性质56

4.2 单环芳烃的命名57

4.3 芳香烃的结构58

4.4 单环芳烃的物理性质60

4.5 单环芳烃的化学性质60

4.5.1 取代反应60

4.5.2 加成反应62

4.5.3 氧化反应63

4.6 亲电取代反应历程63

4.7 苯环上取代基的定位规律64

4.7.1 取代基定位效应64

4.7.2 定位效应的理论依据65

4.7.3 定位效应的应用65

4.8 重要的单环芳烃66

4.9 稠环芳烃67

4.9.1 稠环芳烃概述67

4.9.2 稠环芳烃的化学性质68

4.9.3 常见的稠环芳烃69

本章小结及学习要求69

阅读材料4.1：金刚烷70

阅读材料4.2：休克尔规则与芳香性70

习题71

第5章 卤代烃73

5.1 卤代烃的分类和命名73

5.1.1 卤代烃的分类73

5.1.2 卤代烃的命名73

5.2 卤代烃的性质74

5.2.1 卤代烃的物理性质74

5.2.2 卤代烃的化学性质75

5.3 亲核取代反应历程78

5.4 消除反应历程80

5.5 卤代烯烃的化学性质81

5.6 重要的卤代烃83

本章小结及学习要求84

阅读材料：氟里昂85

习题85

第6章 醇、酚、醚87

6.1 醇87

6.1.1 醇的分类和命名87

6.1.2 醇的物理性质88

6.1.3 醇的化学性质89

6.1.4 重要的醇92

6.2 酚93

6.2.1 酚的分类和命名94

6.2.2 酚的物理性质94

6.2.3 酚的化学性质95

6.2.4 重要的酚97

6.3 醚99

6.3.1 醚的命名99

6.3.2 醚的物理性质99

6.3.3 醚的化学性质100

6.3.4 重要的醚101

本章小结及学习要求102

阅读材料：酚类与水的污染103

习题103

第7章 醛、酮、醌105

7.1 醛和酮105

7.1.1 醛、酮的分类和命名105

7.1.2 醛、酮的物理性质106

7.1.3 醛、酮的化学性质107

7.1.4 重要的醛和酮115

7.2 醌117

7.2.1 醌的结构和分类117

7.2.2 醌的性质118

7.2.3 自然界的醌119

本章小结及学习要求120

阅读材料：烟气的主要化学成分120

习题121

第8章 羧酸及其衍生物124

8.1 羧酸124

8.1.1 羧酸的分类和命名124

8.1.2 羧酸的物理性质125

8.1.3 羧酸的化学性质126

8.1.4 重要的羧酸131

8.1.5 羟基酸132

8.2 羧酸衍生物134

8.2.1 羧酸衍生物的命名135

8.2.2 羧酸衍生物的物理性质135

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质135

8.2.4 重要的羧酸衍生物138

本章小结及学习要求140

阅读材料：洗涤剂洁净吗？140

习题140

第9章 含氮、磷的有机化合物142

9.1 硝基化合物142

9.1.1 硝基化合物的命名和结构142

9.1.2 硝基化合物的物理性质142

9.1.3 硝基化合物的化学性质143

9.2 胺144

9.2.1 胺的分类和命名144

9.2.2 胺的结构145

9.2.3 胺的物理性质145

9.2.4 胺的化学性质146

9.2.5 几种重要的胺148

9.3 酰胺149

9.3.1 酰胺的命名和结构149

9.3.2 酰胺的物理性质150

9.3.3 酰胺的化学性质150

9.3.4 碳酸酰胺151

9.3.5 芳磺酰胺152

9.4 腈153

9.4.1 腈的结构和命名153

9.4.2 腈的物理性质153

9.4.3 腈的化学性质153

9.5 其他含氮化合物154

9.5.1 重氮盐和重氮化反应154

9.5.2 偶氮化合物和耦合反应155

9.5.3 偶氮染料结构与颜色的关系156

9.6 含磷有机化合物156

9.6.1 含磷有机化合物概述156

9.6.2 有机磷农药157

本章小结及学习要求159

阅读材料：客观看待苏丹红事件159

习题160

第10章 杂环化合物与生物碱162

10.1 杂环化合物162

10.1.1 杂环化合物的分类和命名162

10.1.2 杂环化合物的结构163

10.1.3 杂环化合物的化学性质164

10.1.4 几种重要的杂环化合物及其衍生物166

10.2 生物碱171

10.2.1 生物碱的存在与命名171

10.2.2 生物碱的一般性质171

10.2.3 生物碱的提取方法172

10.2.4 几种重要的生物碱172

本章小结及学习要求174

阅读材料：人工合成结晶牛胰岛素175

习题175

第11章 对映异构178

11.1 分子的手性、对称性和对映体178

11.2 物质的旋光性及旋光度180

11.2.1 偏振光和物质的旋光性180

11.2.2 旋光仪和比旋光度181

11.3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构182

11.3.1 构型的表示法183

11.3.2 构型的标记185

11.4 含两个手性碳原子的化合物的对映异构186

11.5 含手性碳原子环状化合物的旋光异构188

11.6 不含手性碳原子的化合物的对映异构188

本章小结及学习要求189

阅读材料：手性药物189

习题190

第12章 脂类193

12.1 油脂193

12.1.1 油脂的组成和结构193

12.1.2 油脂的性质194

12.2 类脂196

12.2.1 磷脂（卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂）196

12.2.2 甾体化合物197

12.3 肥皂和表面活性剂199

12.3.1 肥皂的组成199

12.3.2 表面活性剂199

本章小结及学习要求200

阅读材料：食用油脂的营养特点200

习题201

第13章 碳水化合物202

13.1 碳水化合物的定义和分类202

13.2 单糖202

13.2.1 单糖的结构202

13.2.2 单糖的物理性质204

13.2.3 单糖的化学性质204

13.3 二糖207

13.3.1 还原性二糖207

13.3.2 非还原性二糖209

13.4 多糖210

13.4.1 淀粉210

13.4.2 纤维素211

13.4.3 糖原212

本章小结及学习要求212

阅读材料：海藻糖在生物工程中的应用212

习题214

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸216

14.1 氨基酸和多肽216

14.1.1 氨基酸的分类及命名216

14.1.2 氨基酸的构型218

14.1.3 氨基酸的物理性质和化学性质218

14.1.4 多肽220

14.2 蛋白质221

14.2.1 蛋白质的组成和分类221

14.2.2 蛋白质的结构221

14.2.3 蛋白质的性质223

14.3 核酸226

14.3.1 核酸的组成226

14.3.2 核酸的结构227

14.3.3 核酸的生物学功能228

本章小结及学习要求228

阅读材料：生物酶229

习题230

第15章 有机化合物波谱分析232

15.1 吸收光谱的基本概念232

15.2 红外光谱233

15.2.1 IR的基本原理233

15.2.2 IR谱图234

15.2.3 IR的应用235

15.3 紫外光谱235

15.3.1 UV的基本原理235

15.3.2 UV与共轭分子236

15.3.3 UV谱图237

15.3.4 UV的应用238

15.4 核磁共振谱238

15.4.1 NMR的基本原理238

15.4.2 化学位移239

15.4.3 自旋耦合裂分240

15.4.4 NMR的应用241

本章小结及学习要求241

阅读材料：物理学家——王天眷242

习题242

习题参考答案244

常用词汇中英文对照表258

参考文献262